Comedia romántica que narra el cruce de relaciones, sentimientos, amores y destinos de una serie de personajes que confluyen en la Gran Manzana de Nueva York: Tommy, un ejecutivo de televisión que ha terminado recientemente una prolongada relación sentimental y busca un nuevo piso a través de Annie, una agente inmobiliaria a punto de cumplir los treinta y sumida en un matrimonio infeliz con Griffin, quien mantiene una aventura amorosa con Ashley, una bonita camarera a la que ha conocido Ben, quien hasta ese momento deseaba regresar con Maria, una profesora universitaria de la que se había divorciado recientemente.