Kate McKay es una ejecutiva moderna, una mujer del siglo XXI cuya vida está dirigida a triunfar en el mundo empresarial. Leopold, el tercer Duque de Albany, es un caballero soltero y encantador de finales del siglo XIX. Las expectativas profesionales y sociales de ambos, les llevan a mostrarse cínicos ante el menor indicio de enamoramiento. Pero cuando una rasgadura en el tejido del tiempo introduce a Leopold en la actual ciudad de Nueva York, explota un gran potencial para un moderno film romántico a la antigua.