Tim Meadows interpreta al popular locutor de radio Leon Phelps, un dulce, irresistible e inexplicable experto en temas del corazón que intenta desesperadamente solucionar los problemas amorosos del mundo con resultados divertidísimos. Cuando Leon y su encantadora productora pierden su programa de radio debido a unos comentarios en directo algo picantes de Leon, piensan que las cosas no pueden ir peor. Sin embargo y después de recibir una carta muy especial prometiéndole dinero y felicidad las cosas cambian de rumbo y Leon decide que el "Love Machine" debe volver a la acción. ¡Todo lo que tiene que hacer es adivinar quién ha escrito esa carta!. Si hay una cosa que Leon conoce muy bien son las mujeres...¿O no?