John (Jason Lee) es un hombre que vive feliz y tranquilo. Tiene una novia preciosa y un trabajo como ejecutivo en el bufete de su padre. Todo parece perfecto, hasta que su sobrina favorita le sorprende aceptando ir a Harvard y le recuerda la promesa que un día él le hizo de pagarle los estudios. Desesperado, John pide consejo a la persona menos indicada: su mejor amigo Duff (Tom Green). A éste no se le ocurre nada mejor que convencer a John para cometer un pequeño atraco que le permita reunir el dinero que necesita.