El millonario George Wade (Hugh Grant) no hace nada sin Lucy Kelson (Sandra Bullock), su asesora legal encargada de múltiples tareas. Abogada brillante de mente estratégica, Lucy también ha conseguido una úlcera y no tiene tiempo ni para dormir. No es el trabajo lo que le afecta, sino George. Inteligente, encantador y sin lugar a dudas absorto en sí mismo, la trata más como a una niñera que como a una abogada educada en Harvard. Ahora, tras cinco años aconsejándole sobre todo, Lucy ha decidido poner punto final. A la vista del hecho de que Lucy está literalmente navegando fuera de su vida, George se enfrenta a su propia decisión. ¿Es demasiado tarde para decir "Te quiero"?