Tras hacer el juramento de no casarse jamás, seis amigos deciden ingresar anualmente 1.000 dólares en un fondo común para que el último en permanecer soltero se lo lleve todo. Siete aos despu,s, sólo quedan dos solteros, Michael y Kyle, y el bote es ya de medio millón de dólares. Acuciado por una deuda de juego, Michael intenta atrapar a Kyle averiguando el paradero de la atractiva Natalie, "el amor perdido de Kyle". Michael y Natalie se unen para engaar a Kyle con un matrimonio falso y despu,s repartirse el dinero.