Reuben Feuffer (Ben Stiller) vive una buena vida, y se ha labrado una buena carrera,a base de jugar sobre seguro. Como figura estelar del departamento de evaluación de riesgos de una importante compañía de seguros, Reuben es un experto cuando llega el momento de minimizar el peligro: si nada se arriesga, nada se pierde. Polly Prince (Jennifer Aniston) se toma la vida como un juego de azar y disfruta con cada minuto de una existencia similar a la de un canto rodado que avanza a la deriva. Siempre habrá otra oportunidad, un nuevo trabajo, otro apartamento en otra ciudad en caso de que en ésta la cosa no funcione. Si no hay suerte... a otra cosa. Reuben y Polly se conocen en una fiesta. Y Reuben, a quien le acaban de dar plantón, piensa que quizá por una vez la suerte pueda estar de su lado. Salir con Polly puede llevarle a rehacer su vida: ella es atractiva, distinta, divertida y, después de todo, la conoce desde su época de estudiantes. Una persona no puede haber cambiado tanto... Bueno, seguro que Polly no iba tatuada a clase. Ni le gustaba la comida picante, ni bailar salsa calentona, ni coleccionar recuerdos de sus ex-novios... como ese hurón medio ciego que recogió de uno de ellos en Italia. En cuanto a Reuben, seguro que esa manía de planificar cada detalle de su vida no era tan acusada en su época de estudiante ni tampoco su obsesión por vivir una vida convencional.